O web2py vem acompanhado de um sistema de autenticação de usuários bastante poderoso e customizável. Seu sistema de controle de acessos permite o cadastro de usuários, bem como a definição de níveis de permissão (ex: admin, usuário comum, moderador, etc), os tipos de permissões de cada usuário, um gerenciador de logs e um Serviço de Autenticação Central (CAS) para gerenciar a autenticação dentro de uma aplicação ou entre aplicações.
A partir da aplicação Welcome, é possível cadastrar usuários entre outras funções (login, logout, profile, change_password, etc). O menu do usuário encontra-se na parte superior direita da página.